Węgierska kolej drewniana z XVI w.
Rozkład jazdy Kolei Warszawsko-Wiedeńskiej z 1850 r.
Poprzednikami dzisiejszych szyn były koleiny na antycznych drogach, które umożliwiały pewne prowadzenie. Naukowcy sądzą, że już w epoce miedzi ponad 4000 lat temu zaczęto specjalnie żłobić rowki w drogach. Koleiny można było znaleźć w kamieniołomach starożytnych Egiptu i Grecji. Zapewne najdłuższą tego typu rowkowaną drogą była służąca do transportowania statków droga Diolkos, poprowadzona w poprzek Przesmyku Korynckiego w Grecji. Także w drogach rzymskich żłobiono koleiny.
Na przełomie średniowiecza i nowożytności w kopalniach, gdzie musiano transportować ciężkie ładunki, zastosowano wynalazek drewnianych szyn. Georgius Agricola wymienia je po raz pierwszy w 1556 r. w swoim dziele De Re Metallica. Drewniane szyny miały sporo wad. Na zabłoconych szynach wagony często się wykolejały. Drewno szybko butwiało na mokrym podłożu. Kardynał Matthäus Lang von Wellenburg opisał w 1515 Reisszug w twierdzy Hohensalzburg. Najstarszą istniejącą do tej pory kolej linowo-terenową w swojej najwcześniejszej formie tworzył wózek poruszany po drewnianych szynach przez koło deptakowe za pomocą konopnej liny. W latach 1603–1604 w pobliżu angielskiego Nottingham niejaki Huntingdon Beaumont[w innych językach] i Sir Percival Willoughby wybudowali Wollaton Wagonway. Była to najstarsza forma transportu szynowego w Anglii. Liczący nieco ponad 3 km szlak, zbudowany z drewnianych szyn, połączył miejscowości Strelley i Wollaton, a służył głównie do przewozu węgla kamiennego.